מעגל העבודה הוא לבו של יום הלימודים. במהלכו הילדים עובדים באופן עצמאי, בזוגות או בקבוצות קטנות, בהתאם לתוכנית האישית שלהם ולהכוונת הצוות. לצד העבודה העצמאית מתקיימות הקניות אישיות וקבוצתיות, שבהן הילדים נחשפים לנושאים חדשים, מתרגלים ומעמיקים. לאחר ההקניה הם ממשיכים בעבודה עצמאית.
הילדים אינם בוחרים אם ללמוד, אלא לומדים לנהל את הלמידה שלהם בתוך מסגרת ברורה: לבחור את סדר המשימות, לתכנן את זמנם, להתמיד, להתמודד עם אתגרים ולקבל אחריות על התהליך.
מעגל העבודה מתקיים ברצף ממושך, המאפשר לילדים להעמיק, להשלים תהליכים ולעבוד ללא קטיעות תכופות. הרצף הזה הוא חלק מרכזי בשגרה המונטסורית.